Con la risposta a interpello n. 157 del 10 agosto 2026 l’Agenzia delle Entrate afferma che, ai fini dell’art. 67, comma 1, lett. b), del TUIR, il decorso del termine quinquennale va verificato distintamente per ogni singolo cespite oggetto di cessione, anche quando immobile principale e pertinenze siano trasferiti uno actu con un unico atto. Il vincolo pertinenziale attribuisce al bene servente la sola “natura” del bene principale — e dunque, ove sussistente, la qualifica di abitazione principale — ma non modifica gli elementi oggettivi del rapporto con il bene, tra cui la data di acquisto o costruzione. Ne consegue che, in assenza delle eccezioni di legge (acquisto per successione o destinazione ad abitazione principale per la maggior parte del periodo di possesso), la plusvalenza è imponibile limitatamente alla quota parte del corrispettivo riferibile alla pertinenza acquistata da meno di cinque anni, pur essendo l’immobile principale posseduto da oltre un quinquennio. L’Agenzia conferma inoltre l’irrilevanza del contratto preliminare, privo di effetti traslativi: la plusvalenza non emerge all’incasso della caparra ma nell’anno di stipula del definitivo, e ove la caparra sia imputata ad acconto ex art. 1385 c.c. concorre alla base imponibile calcolata secondo l’art. 68 del TUIR. Resta ferma l’irrilevanza degli interventi di ristrutturazione e ampliamento sul computo del quinquennio.